История села Степное Анненково богата событиями. Она начинается с 1678 года, когда симбирянин Дорофей Микулин построил на овраге «Черемуховый ключ» поселение «Новое степное». У него было всего 10 дворовых людей. Название «Новое степное» деревня носила недолго. В документах того времени И среди жителей окрестных населенных пунктов она называлась «Черемуховый Ключ». В 1685 году деревня «Новая степная» уже не принадлежала Микулиным; Она и при ней 142 четвертины земли были пожалованы в вотчину стольнику Андрею Ивановичу Анненкову за «его многую службу..». С этих пор село стало называться « Степное Анненково».
В 1870-х «Степное Анненково» имело пять тысяч десятин земли, население составляло 1800 человек.
В 1871 году жена коллежского секретаря А.А.Знаменская купила большую часть земли в селе. Она же и открыла начальную школу в 1873 году. Либералка по убеждениям она долгое время занималась просветительской работой, давала деньги на содержание школы и на организацию Симбирской библиотеки, была попечительницей женского городского училища. Светлой страницей в истории села прошлого века был неоднократный приезд в школу И.Н.Ульянова.
В 1884 году в школе уже было около 70 учащихся, хотя в селе насчитывалось около 300 крестьянских хозяйств. До 1885 года учителем был Бушаев Андрей Степанович - регент местной церкви, который за свои способности был взят протодьяконом в Симбирский собор..
В 1939 году начальная школа была преобразована в школу колхозной молодежи С 7 –летним сроком образования. Ее посещали, кроме детей из Анненкова, дети сел Загудаевки, Сиуча, Устеренки, Пилюгина, Сычевки.
Многие сельчане внесли свой вклад в развитие села и оставили о себе память степноанненковцам. Из стен школы вышли выдающиеся люди: изобретатель – самоучка, «русский Эдисон» Горин Е.Е., чрезвычайный и уполномоченный посол СССР Коптелов М.Е. Военный комиссар 5-ой ударной авиагруппы генерал – майор Антонов В.А.
К концу девятнадцатого века в стране быстро развивалась промышленность, транспорт, торговля и в селе также происходят перемены. Усиливается расслоение крестьян, появляются предприятия. В это время в селе было: 9 ветряных мельниц, 4 маслобойни, 2 обдирки, 3 чески. Кроме государственной лавки появляются и 6 частных лавок и пивная.
Весть о победе Октябрьской революции обрадовала крестьян и вызвала тревогу среди богачей. Помещица Знаменская оставила свою усадьбу и уехала в Симбирск, где занялась контрреволюционной работой; на свои средства она организовала белогвардейский батальон.
В годы гражданской войны село сильно пострадало, так как в течении лета-осени 1918 года Анненково много раз переходило то к белогвардейцам, то к отрядам Красной Армии. И только осенью 1918 года красные отряды Гая окончательно утвердили Советскую власть с Степном Анненкове. В это время селе насчитывалось около 700 крестьянских хозяйств.
1929 год. Кооперативный план… Село похоже на растревоженный муравейник. Не проходит и дня без собраний, митингов, горячих до хрипоты споров.
«В октябре, - вспоминает Трофим Гаврилович Фронин, в Степном Анненкове справили праздник «День урожая». Много людей было на улице, и когда внезапно пошел дождь, все укрылись в одном из больших сараев. И тут состоялся митинг. Вопрос был один – организация артельного хозяйства. Одни говорили, что из этого ничего не получится, другие были согласны. Но как бы то ни было артель, родилась. Было это пятого декабря 1929 года. В тот далекий день в Степном Анненкове состоялось собрание уполномоченных, на котором было решено Объединиться, а колхоз назвать именем Московского электрозавода.
Уже в первую колхозную весну рабочие Московского электрозавода в порядке шефской помощи подарили артельщикам три «Фордзона», электростанцию, различный инструмент, инвентарь, хорошую библиотеку, приезжали помогать в работе. Год от года росла и крепла артель, Новое в селе побеждало.
История села Пилюгино по отдельным книгам начинается в 1669 году, когда солдату дружины Борзова Тимофею Афанасьевичу Пилюгину была отведена Порожняя земля: пашни 40 четвертей и сено 20 десятин от речки Кр. Елшанка Вниз по речке Бирюч.
Постепенно разрасталась деревня. Были здесь и свои помещики: полковник Ивахий Борисович Зимнинский, имевший 43 души; майор Асколон Борисович Зимнинский, имевший господский дом м53 души; Андрей Васильевич Белов, имевший господский дом и 147 душ крестьян и другие.
Население, кроме земледелия, занимались обширным коневодством. Благодаря тому, что земля по урожайности была лучшей в уезде, местные крестьяне жили зажиточно.
Среди населения давно ощущалась необходимость во Храме божьем. Деревня Пилюгино являлась раскольничьим центром, так как половина населения Придерживалась старой веры. Заботами Михаила Николаевича Зимнинского в деревне Пилюгино была построена церковь во имя Святого Михаила Архангела и освещена 27 ноября 1902 года.
В деревне была церковно – приходская школа, открытая в 1899 году. Сначала она помещалась в крестьянской избе. На деньги, выданные обществом православных миссионеров (1500 рублей) куплен помещичий дом в селе Норовка. Дом был перевезен и переделан под школу. Огромная классная комната, рассчитанная на 150 учеников и 3 комнаты для учителя, такого роскошного помещения не имела ни одна школа в уезде.
Село было большое, насчитывало 500 домов. Все село утопало в садах. Барский пруд, который и сейчас так называется, был большим, по нему катались на лодках.
На территории села находились 2 мельницы: Тимошиных и Кондрашиных – Лариных. Была своя маслобойня.
Первым председателем сельского совета был Кузнецов Фадей Николаевич. В гражданскую он воевал с Гаем, в селе его так и называли «красный партизан».
При выезде из села,возле оврага находился роддом, где акушеркой работала Есина Александра Яковлевна.
Электричество в село провели в 1964 году, а первые телевизоры появились у Сидорина А.В., Викторова Ю.Ф. По вечерам все село ходило к ним смотреть телевизор.
